Polonia, 1904. Yentl è una ragazza ebrea. Cresciuta solo con il padre (madre e fratello sono, infatti, morti da tempo), prova un forte interesse per i testi sacri ebraici che impara ogni giorno grazie al lavoro paterno, rabbino nella locale sinagoga. Non avverte, perciò, nessuna predisposizione per il ruolo precostituito di moglie, madre e casalinga sottomessa che la società prevede per lei. Nessun uomo l'ha mai attratta, forse anche per non averne mai incontrato uno colto.

Alla morte dell'amato genitore, rimasta sola, avverte immediatamente la pressione psicologica degli abitanti del villaggio, che intendono "ricondurla alla ragione". Quindi si traveste da ragazzo e fugge, incerta sul futuro ma decisa a studiare i testi sacri, all'epoca proibiti alle donne. Il caso la porta in una yeshiva, scuola religiosa ebraica, dove si presenta come Anshel, usando il nome del fratellino defunto. All'interno della scuola, stringe una forte amicizia con il compagno di studi Avigdor, ma presto si accorge di amarlo.

Quando lui si dispera per essere stato respinto dai futuri suoceri, che impongono la rottura del fidanzamento con la bella Hadass, Yentl, costretta dagli eventi e dall'amore per lui, accetta di coprire lo scandalo sposandone la fidanzata. Inizia così una strana situazione in cui ognuno ama l'altro e tutti sono infelici: Yentl ha sempre più difficoltà a giustificare il matrimonio non consumato e si strugge per Avigdor, la giovane moglie Hadass si rivela assai meno ingenua del previsto, Avigdor non sopporta di vedere l'ex fidanzata innamorarsi piano piano del marito.

Pressata da Hadass, triste per l'amato Avigdor, Yentl cede e svela all'amico di essere una donna e di amarlo profondamente. In un primo momento il giovane ha una reazione di rifiuto, persino violenta. Poi si intenerisce e sembra contraccambiare il suo amore dichiarando la sia disponibilità a fuggire e a sposarla. Yentl, però, si rivela più saggia e lungimirante. L'amico insostituibile, la mente illuminata che tanto l'ha attratta ha, nei confronti delle donne, una mentalita' ristretta, convenzionale. La stima che prova per l'inesistente ragazzo Anshel, per la donna Yentl svanirebbe in breve tempo, affogata nel bisogno di una "vera" donna: moglie, madre, cuoca, una compagna ignorante e incapace di pensieri autonomi. Così Yentl lascia la Polonia e si imbarca per gli Stati Uniti d'America, dove le donne sono più libere, lasciando libero Avigdor di sposare Hadass e di tornare felice al proprio destino.

Il film, curato in ogni particolare, è permeato da una certa ironia, mentre le parti romantiche sono scandite dalle canzoni, tuttora celebri, interpretate magistralmente dalla protagonista. La trama fa riflettere sulla diversità in genere e la difficoltà di accettarla. Appena accennata da alcune inquadrature (l'arrivo nella cittadina che ospita la yeshiva) la situazione di ghettizzazione vissuta dagli ebrei nella cattolicissima Polonia.

Alcune curiosità: il regista Steven Spielberg ha definito il film un capolavoro. Giudizio forse interessato visto che nel ruolo di Hadass vi recitava l'allora moglie Amy Irving.

L'attore Mandy Patinkin, che ricoprì il ruolo di Avigdor, è un pluripremiato cantante yiddish. Grazie alla sua possente voce di timbro tenorile ha partecipato a diversi musical e film musicali. Questa sua dote non è stata assolutamente utilizzata in Yentl, dove i brani musicali sono tutti affidati all'attrice-regista-produttrice Barbra Streisand.

In lizza per cinque premi Oscar, Yentl vinse solo la statuetta per la miglior colonna sonora e il fatto sollevò parecchie contestazioni.

L'importanza che questo film ebbe nel mondo ebraico statunitense fu anche per il momento particolarmente significativo nel quale uscì. Proprio nel 1983, infatti, il Jewish Theological Seminary, la più importante istituzione culturale dell'Ebraismo conservatore - gruppo maggioritario negli Stati Uniti - ha aperto le iscrizioni anche alle donne.

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